Abstract

L'objectif principal de ce projet de recherche était de valoriser la biomasse de la forêt boréale notamment par l'étude du potentiel anti-inflammatoire d'extraits et de composés issus de la forêt boréale. Ainsi, des plantes potentiellement anti-inflammatoires de la forêt boréale ont été sélectionnées en se basant sur la médecine traditionnelle amérindienne. Les différentes parties (fleurs, feuilles, tiges et racines) des plantes sélectionnées ont été extraites par Soxhlet et les activités anti-inflammatoire, antioxydante et anticancéreuse des différents extraits ont été évaluées. Au cours de ce projet de maîtrise, il a été démontré que les fleurs de Solidago canadensis possèdent une activité anti-inflammatoire. De plus, les fleurs, les feuilles et les tiges de Solidago canadensis ont montré me activité antioxydante. Par conséquent, ces résultats supportent l'utilisation ethnopharmacologique de cette plante par les peuples ancestraux de l'Amérique du Nord. L'extrait de fleurs de Solidago canadensis a été sélectionné et les composés majoritaires de la fraction aqueuse ont été isolés par chromatographie et HPLC préparatif. La caractérisation par résonance magnétique nucléaire et par spectrométrie de masse a mené à l'identification de ces composés. De la sorte, cinq dérivés connus d'acide caffeoylquinique ont été isolés: l'acide 3-O -caffeoylquinique (acide néochlorogénique), l'acide 5-O-caffeoylquinique (acide chlorogénique), l'acide 4,5-di-O-caffeoylquinique, l'acide 3,5-di-O-caffeoylquinique et l'acide 3,4-di-O-caffeoylquinique. Toutefois, il s'avère que ces composés ne sont pas responsables de l'activité anti-inflammatoire observée pour l'extrait. Au cours de ce projet, l'acide 3,4-di- O-caffeoyiquinique a été rapporté pour la première fois à partir du Solidago canadensis. Également, les travaux de séparation ont mené à l'isolation de la quercétine et du 9α16ξ-dihydroxy-6-oxo-7,13-labdadièn-15,16-olide (solicanolide), un nouveau diterpène de la famille des labdanes. Ce nouveau composé a démontré une activité anticancéreuse intéressante sur les lignées cellulaires A-549, DLD-1 et WS1. Cependant, les autres composés isolés se sont révélés inactifs.

Alternate abstract:

The main objective of this research project was to enhance the biomass of the boreal forest, in particular by studying the anti-inflammatory potential of extracts and compounds from the boreal forest. Thus, potentially anti-inflammatory plants from the boreal forest were selected based on traditional Native American medicine. The different parts (flowers, leaves, stems and roots) of the selected plants were extracted by Soxhlet and the anti-inflammatory, antioxidant and anticancer activities of the different extracts were evaluated. During this master's project, it was demonstrated that the flowers of Solidago canadensis possess anti-inflammatory activity. Additionally, the flowers, leaves, and stems of Solidago canadensis showed me antioxidant activity. Therefore, these results support the ethnopharmacological use of this plant by the ancestral peoples of North America. The Solidago canadensis flower extract was selected and the major compounds of the aqueous fraction were isolated by chromatography and preparative HPLC. Characterization by nuclear magnetic resonance and mass spectrometry led to the identification of these compounds. In this way, five known derivatives of caffeoylquinic acid have been isolated: 3-O-caffeoylquinic acid (neochlorogenic acid), 5-O-caffeoylquinic acid (chlorogenic acid), 4,5-di- O-caffeoylquinic acid, 3,5-di-O-caffeoylquinic acid and 3,4-di-O-caffeoylquinic acid. However, it turns out that these compounds are not responsible for the anti-inflammatory activity observed for the extract. During this project, 3,4-di-O-caffeoiquinic acid was reported for the first time from Solidago canadensis. Also, the separation work led to the isolation of quercetin and 9α16ξ-dihydroxy-6-oxo-7,13-labdadien-15,16-olide (solicanolide), a new diterpene from the labdan family. This new compound demonstrated interesting anti-cancer activity on A-549, DLD-1 and WS1 cell lines. However, the other compounds isolated were found to be inactive.